Via Toledo fu realizzata nel 1536 per volontà del Vicerè Pedro Álvarez de Toledo.

La strada comincia da Piazza Dante ed arriva in Piazza Trieste e Trento, in un punto in cui si incontrano anche Piazza del Plebiscito, il Palazzo Reale e il Real Teatro di San Carlo.

Nel periodo che va dal 1870 al 1980 la strada prese il nome di Via Roma, per rendere omaggio alla neo capitale del Regno d’Italia.

Via Toledo è stata una delle tappe del Grand Tour, dove ricchi aristocratici europei intraprendevano lunghi viaggi per perfezionare il loro sapere, partendo da una città europea per poi concludervi il giro. Di solito la destinazione era l’Italia ed il Grand Tour aveva tra le tappe più importanti proprio la città di Napoli. Tra questi viaggiatori ce ne furono alcuni tutt’oggi molto celebri, come Vittorio Alfieri e Stendhal.

Uno dei personaggi illustri che amava passeggiare su via Toledo fu Giacomo Leopardi.

Via Toledo viene citata anche in alcune celebri canzoni del repertorio classico napoletano, come in “Reginella”, «Fuje ll’autriere ca t’aggio ncuntrata? / Fuje ll’autriere, a Tuleto, gnorsì…» testo di Libero Bovio, o nella canzone di Renato Carosone “Tu vuò fa l’americano”:«Passa scampanianno pe Tuleto / comm’a nu guappo, pe se fà guardà».